經(jīng)過一路上的瞭解，劉備越來越喜歡太史慈，不僅僅是因爲其英勇果敢，更因爲太史慈智謀不俗，才兼文武。
太史慈，字子義，東萊黃縣人。這孩子從小就好學習，長大在郡裡做小吏，負責上奏的文書。有一年郡裡跟州里關係不和，都說對方不對，就向洛陽發(fā)文，揭發(fā)對方，肯定上面長官先看到誰的奏章就會先入爲主，可能站在哪一方面。當時州里的文書已經(jīng)發(fā)出了，太守就招人作爲使者去洛陽送文書。那年太史慈二十一歲，領了命令日夜兼程趕往洛陽。到了洛陽投遞文書的部門公車門，正好看到州里的小吏也準備求見，就問道：“你是來送文書的吧？”小吏答道：“對呀，咋啦？”太史慈追問道：“文書呢？”“在車上呢，有啥事呀？”太史慈就詐這小吏：“給我看看文書格式對不對，落款別錯了。”這小吏也是個憨貨，人家要他還真就給，太史慈懷裡提前藏了刀，等小吏把文書竹簡拿出來，一刀下去就給砍壞了。
小吏嚇壞了，大聲嚷嚷著：“你怎麼給我砍壞了？”太史慈將小吏拉倒一邊兒：“小點兒聲，別嚷嚷，你不拿給我看，我哪兒有機會給砍壞，你就沒責任呀。別吭聲，咱倆悄悄走，趕緊跑路，也沒人知道，就不用接受懲罰了。”就說這小吏是個憨貨，這會兒又懵了，就問：“你已經(jīng)毀了我的文書，任務完成了，怎麼還要跟我一起跑路？”太史慈繼續(xù)耍花招：“太守只是讓我來看看你的文書遞上去沒有，我一激動就給你砍壞了，現(xiàn)在回去的話，恐怕也不會有好下場，不如咱倆一起跑路。”這小吏還真信了太史慈的鬼話，就跟太史慈一起逃亡，可一旦出了城，太史慈輕鬆甩掉這憨貨，返回洛陽把郡裡的文書遞上去了。
後來州里雖然又遞了文書，可是已經(jīng)遲了，太史慈也因此出名。但是人怕出名豬怕壯，太史慈是出了名，可是也被州里的官員仇視記恨，後來乾脆遠走遼東避禍。
孔融任北海國相，到任後推行仁政，凡轄區(qū)內(nèi)沒有後人或者外地人在本地去世的，都準備棺材好生安葬。加固城防，建學校，舉薦賢良之士如：鄭玄、邴原等人。然後整合百姓，開始大規(guī)模徵兵，準備將境內(nèi)流寇、逆賊肅清，還百姓一片朗朗乾坤。想的倒是挺好，可惜沒有自知之明，不知道自己能吃幾碗飯。剛組織起軍隊，就碰上了賊寇，張饒等人在冀州被袁紹擊敗，轉(zhuǎn)過頭來就竄進北海境內(nèi)。這孔融耍耍嘴皮子、寫寫詩那是在行，但一碰到賊寇，立馬就蔫兒了，直接被二十多萬賊寇圍困在朱虛縣。好在這些賊寇也是剛剛吃了敗仗，沒有多少鬥志，再在北海耽擱下去也沒啥好處，就逐漸散去，到其他地方去繼續(xù)搶掠。雖然賊寇散去了，可這次境內(nèi)損失人口四萬多，真是元氣大傷。
張饒等賊寇前腳剛走，管亥有帶人來了，孔融再次奮起雄風，率兵駐紮在都昌，準備再大幹一場，果然不出所料，這次又被圍困了。正好這時候太史慈從遼東回來探望母親，老母就說：“打你走後孔北海時常派人來照顧我，比親戚朋友都周到，我們跟人家素昧平生的，卻受了人家不少恩惠，現(xiàn)在孔北海被賊寇圍困，你一身勇力，應當去報答恩人。”太史慈在家照顧了母親三天，然後一個人就來到了都昌城，當時賊寇還沒將城池完全圍死，太史慈趁夜色掩護，混入城中拜見孔融。趁機向孔融請戰(zhàn)，希望孔融讓自己帶一批兵將出去殺上一陣，挫一下敵軍銳氣。孔融不放心，就是不答應，準備等待外援，可是，哪兒來的外援呀，援軍沒等到，賊寇圍城攻打越來越急。
這時，孔融也不知道聽誰說起，平原相劉備曾經(jīng)打過黃巾，還是盧植的高足，現(xiàn)在兵馬不少，且離北海不遠。孔融就想著要不去請如來佛祖，哦呸，去請劉備來解圍，可是現(xiàn)在賊寇已經(jīng)將城圍得水泄不通，誰能出得去呢？太史慈本就是來報答孔融照顧老母的恩情的，又仗著一身武藝，便自告奮勇，要突圍出去搬救兵。孔融還是信不過太史慈，就問：“現(xiàn)在賊寇猖獗，將城池圍住，大家都說出不去，你雖然武藝高強，可雙拳難敵四手呀，你成不成呀？”太史慈慷慨陳詞：“當初使君對我母親照顧有加，老人家感念您的恩德，特意派我來供您驅(qū)使，現(xiàn)在大家都說出不去，我也覺得懸，可是，龜縮在城裡，並不是老孃派我來的本意呀！事已至此，別無他法，請使君不要再猶豫了。”
孔融也實在沒辦法了，不同意也不行了。等天明，太史慈帶兩名騎士拿著箭靶直接出城，一看城門打開，外賣賊寇也嚇了一跳，以爲城中官軍要出來開戰(zhàn)了，匆忙間兵馬都向城門方向涌來。太史慈也不管賊寇，直接將箭靶立在地上，用弓箭對著兩個箭靶各射一箭，還沒等賊寇靠近，徑自回城去了。第二天依然如此，等第三天太史慈再出城門的時候，外面的賊寇看都懶的得看他一眼，於是太史慈快馬加鞭直接闖出重圍，等賊寇發(fā)現(xiàn)有人突圍出去時，太史慈已經(jīng)跑出去老遠了，並且還沿路射殺好幾個人，箭無虛發(fā)，賊寇也沒敢追趕，繼續(xù)回來圍困城池。
太史慈一路上一刻也不敢耽擱，到了平原便將劉備一通吹捧，希望劉備能發(fā)兵救援孔融。劉備本來就有自己的小算盤，這正好是一個不錯的藉口，於是一邊派人向田楷說明情況，一邊精選三千士卒，浩浩蕩蕩奔北海殺來。
劉備是既欣賞太史慈的義舉德行，又喜愛太史慈才兼文武，智計百出，便試探想要招攬到自己麾下。可惜，太史慈之前已經(jīng)答應了同鄉(xiāng)劉繇劉正禮的邀請，準備等這件事結(jié)束後便下?lián)P州與劉正禮謀事。劉備眼看招攬不到，心中也是遺憾。