在兵臨開封之後，他一改昔日的匪氣，高聲宣告此次進軍志在奪取天下。諸將之中，有不聽號令、恣意進退者，斬；有敢於濫殺無辜、搶掠財物者，斬；有畏縮不前、貪生怕死者，斬。一時間軍令齊整，士氣、軍心爲之陡然一變，勢在奪取開封。

天下雄城，以南北二京爲最，緊接著便爲西安、開封、洛陽等少數幾地。開封城經過宋金兩代的不斷加固，元明二朝的連續整修，高大或許稍遜二京，但堅固難攻的程度卻絲毫不遜。況其爲河南省府，地處中原，南北縱穿，東西貫向。失開封則丟河南，河南無保則中原盡無，中原不保則河北之咽喉斷。農民軍如要在中原成事，必攻開封；而明廷想要逆轉形勢，也必救開封。

這必然會是一場惡戰，而無論是進攻的農民軍，還是防守的大明官軍都會竭盡全力。李自成二十萬衆齊聚開封，崇禎帝嚴令傅宗龍、楊文嶽、汪喬年等部馳援開封。但朝廷援軍未至，開封的保城之戰，便在河南巡撫高名衡以及總兵陳永福的主持下先行爆發。

高名衡知人善用，將守城之責全權委託給經驗豐富的軍中宿將陳永福。後者當仁不讓，上任之後便仿照昔日于謙守北京城的模式，令諸官各領其責，分兵把守。

開封城共有五座城門，城中留守官員甚多，每處都撥一要員總攬其責。左布政使樑斌負責東門，右布政使蔡懋德守衛曹門，管河同知桑開第駐守北門，開封府知府吳士講堅守南門。開封城只有西門是直門，且直對洛陽方向，是農民軍進攻的重點，由巡撫高名衡及總兵陳永福負責，守道蘇壯、推官黃澍協助。

開封府庫盡開，從中取出白銀四十餘萬兩，周王亦從私庫之中拿出白銀五十二萬兩，合計近百萬兩白銀。既用以購買糧食，也用來招募百姓入軍。開封街市按照地理位置被劃分爲六十四坊，以城中有名望的鄉紳士人擔任社長，維持城中治安。米糧店鋪盡被官府掌控，每天按量進行配給。差役獄卒盡皆上城，護卒僕役全部助防。

同時，周王懸賞徵求敢死之士。民間人士敢於出城斬獲一顆闖軍頭顱者，賞銀五十兩。在城上射死一人者，賞給三十兩白銀。射傷或用磚石打死一人者，獎勵十兩白銀。在如此高的賞格之下，城中百姓紛紛自找武器，爭先登城。

開封有原住人口有三十餘萬，加上逃難入城的百姓，人口已近五十萬。不知是對農民軍歷來的燒殺姦淫的固有印象，還是官軍的宣傳實在有效，大部城中士民對李自成的勸降書完全置之不理。鄉紳、士民、商賈紛紛跟隨官軍，每日間便有大量百姓登城禦敵，協守百姓的數量竟然是守軍的數倍。而且這個數量在不斷增加，官軍守城兵卒不足的劣勢迅速得到彌補。在李自成擊破丁啓睿之後，開封城便徵調了不下一萬的鄉勇，還有數不清的青壯。

李自成看勸降不成，而楊文嶽又有從河北渡河增援的跡象，便不顧火炮還在從洛陽運來的路上，直接發起了強攻。

闖王大部聚於西門，驅使臨近的大批鄉民，將門板、大車之類送到城下豎起起來，以遮擋從城上打下來的矢石。真正的精銳士卒混在鄉民中間，奮勇衝到城下，用鐵?鑿下城牆外面的磚石，從城牆內部掏挖出一淺洞。人躲進洞中，矢石不能擊中，晝夜築掘，很快在開封城牆之上挖出了二十餘處大洞。妄圖到時候將洞洞連在一起，填塞火藥，以炸塌開封城牆。

古人建造城牆之時，每隔一段距離，會在城牆向外突出位置建一個矩形長臺，稱爲敵臺或者墩臺。因爲它前凸向外，極其類似馬臉，因而俗稱“馬面”。這種設施可以消除城防的死角，從側面打擊城下之敵。

但農民軍齊聚西城之外，攻勢迅猛，原有的馬面數量不足，防守變的十分被動。士卒爲抵擋城下射來的的炮子和箭矢，在城垛口擋上桌面和門板，但卻輕鬆被炮子打透。

書生張堅設計懸樓，用堅固的厚柏木板製成，跨度三個或者五個垛口，突出在城牆之外，可容十人。懸樓能夠抵擋炮火，裡面士卒直接向下拋扔柴木，以打火罐和炮石爲火引，既殺傷不斷打擊城牆腳下挖的農民軍。又在城下燃起了熊熊大火，以阻擋農民軍的後續兵力到達。而洞中的農民軍炙烤難耐，紛紛暫停挖掘，向後逃竄。

挖牆不行，農民軍又採取挖地之術。在遠離弓矢射程之外，七豎八橫，挖地道而行。數日之間，便直達城牆之下。城中守軍以瞎子藏於甕中，仔細聆聽，確認農民軍地道方向。再從城中向外挖掘，在連通之地，先以煙燻，再以水灌，強橫將農民軍逼出地道。

挖掘地道耗費數日，最終也是徒勞無功。

在火炮運抵之後，闖軍更加強橫。以火炮轟擊城牆，妄圖打開缺口，以雲梯攀爬上去。但開封城厚堅固，即使是火力最爲強大的紅夷大炮，落在上面也不過掉一小口。即使好不容易轟出一個缺口，但剛一停止，那樣的缺口就被城中守軍修葺完畢。

李自成在開封城外猛攻半月，損兵數千，但始終連開封城的邊角都沒摸到。反而使城中的那些鄉勇、青壯對如何守城變的更加熟稔，城中士氣高漲，民心大穩。