項(xiàng)羽消滅了秦軍主力後，即率諸侯軍向關(guān)中挺進(jìn)，行至函谷關(guān)，發(fā)現(xiàn)有兵守關(guān)，項(xiàng)羽軍無法通過，又聽說劉邦已經(jīng)攻破咸陽，項(xiàng)羽大怒，派當(dāng)陽君攻破函谷關(guān)，四十萬大軍駐紮於新豐鴻門，劉邦軍十萬駐紮灞上。劉邦左司馬曹無傷派人告訴項(xiàng)羽，說劉邦想在關(guān)中稱王，並且用子?jì)霠?wèi)相，珍寶全部佔(zhàn)有。范增也告訴項(xiàng)羽，說劉邦在山東時(shí)貪財(cái)好色，入關(guān)後卻不取財(cái)物女人，志向不小，應(yīng)該趁早殺了他。
項(xiàng)羽叔父項(xiàng)伯與劉邦手下的張良關(guān)係友好，連夜前往劉邦軍見張良，想要?jiǎng)駨埩继幼撸瑓s反被張良拉攏。項(xiàng)伯回來後告訴項(xiàng)羽，劉邦攻破咸陽有大功，如果進(jìn)攻他是不義之舉，項(xiàng)羽表示贊同。
劉邦第二天率領(lǐng)一百多騎兵來見項(xiàng)羽，范增暗示項(xiàng)羽殺掉劉邦，但項(xiàng)羽爲(wèi)人不忍，默然不應(yīng)。於是，范增讓項(xiàng)莊於席間舞劍，伺機(jī)刺殺劉邦，而項(xiàng)伯也拔劍起舞，擋住項(xiàng)莊。張良見狀，至軍門找樊噲前來。樊噲強(qiáng)行進(jìn)賬，對(duì)項(xiàng)羽進(jìn)行一番了說辭，項(xiàng)羽無言以對(duì)。於是劉邦伺機(jī)逃脫。他留張良將白璧玉斗獻(xiàn)給項(xiàng)羽和范增，自己以上廁所爲(wèi)由，扔下車騎，只帶樊噲、夏侯嬰等人從酈山道逃回霸上。項(xiàng)羽接受了白璧放在桌上，而范增卻將玉斗摔在地上拔劍砍破，嘆道：“奪項(xiàng)羽天下的人，一定是劉邦。”項(xiàng)羽進(jìn)入咸陽後，引兵屠戮咸陽，殺秦王子?jì)耄馃赝鯇m，大火連續(xù)燒了三個(gè)月沒有滅，蒐集寶物美女準(zhǔn)備回江東，有人勸項(xiàng)羽說關(guān)中富饒，可以成王霸之業(yè)。但項(xiàng)羽見秦王宮都已經(jīng)被毀壞，自己又迫切的想回到江東，於是不聽。那人又說，都說楚人性情殘暴，果然是這樣。項(xiàng)羽聽到後，把那個(gè)人殺了。此次大火又在秦始皇焚書之後又一次文化災(zāi)難，致使項(xiàng)羽與帝位無緣。
項(xiàng)羽在得到楚懷王的同意後，自立爲(wèi)西楚霸王，封劉邦爲(wèi)漢王，章邯爲(wèi)雍王，司馬欣爲(wèi)塞王，董翳爲(wèi)翟王，魏王豹爲(wèi)西魏王，申陽爲(wèi)河南王，司馬卬殷王，趙王歇爲(wèi)代王，張耳爲(wèi)常山王，當(dāng)陽君英布爲(wèi)九江王，吳芮爲(wèi)衡山王，共敖爲(wèi)臨江王，燕王韓廣爲(wèi)遼東王，臧荼爲(wèi)燕王，齊王田市爲(wèi)膠東王，田都爲(wèi)齊王，田安爲(wèi)濟(jì)北王等十八個(gè)諸侯王。
項(xiàng)羽分封完諸侯，諸侯各前往封國，項(xiàng)羽將義帝遷往長沙郴縣，暗中令衡山王吳芮、臨江王共敖於途中將義帝殺死。
漢元年（公元前206年）八月，齊、趙諸侯叛亂，項(xiàng)羽率軍前往平亂，聽聞劉邦已定關(guān)中，非常憤怒，封鄭昌爲(wèi)韓王，派其前往阻擋劉邦，令蕭公角阻擊彭越。彭越擊敗蕭公角後，張良僞作韓王書給項(xiàng)羽，說劉邦只想得關(guān)中，不會(huì)向東用兵，又僞作齊王、樑王書給項(xiàng)羽說齊王準(zhǔn)本和樑王齊心協(xié)力滅掉楚國。於是項(xiàng)羽放心攻打齊國。項(xiàng)羽徵召九江王英布，英布託病不出，派遣手下將領(lǐng)只率領(lǐng)幾千人前往，項(xiàng)羽因此怨恨英布。
漢二年（公元前205年）冬，項(xiàng)羽北至城陽，田榮引兵會(huì)戰(zhàn)，被項(xiàng)羽擊敗，田榮逃往平原，被平原民殺死。項(xiàng)羽燒燬齊國房屋，將降卒全部坑殺。把擄掠的男女老幼全部遷往北海，死傷無數(shù)，齊國人因此聚在一起反叛，田橫趁機(jī)收編齊兵數(shù)萬反攻城陽，項(xiàng)羽久攻不下。
劉邦率領(lǐng)五路諸侯兵馬有五十六萬，向東攻打楚國，項(xiàng)羽聽聞後，留部將繼續(xù)攻齊，自己親率精兵三萬去救援彭城。劉邦攻下彭城後蒐集珍寶美人，大擺宴會(huì)。項(xiàng)羽率軍從早晨開始，由蕭縣從西打到東，中午時(shí)打到彭城，大破劉邦軍，殺死漢兵十餘萬。劉邦軍逃往南山，項(xiàng)羽率軍追到靈壁東阻攔，漢兵落入睢水十餘萬，睢水爲(wèi)之不流。項(xiàng)羽把劉邦包圍了三層，卻被一陣大風(fēng)吹亂楚軍，劉邦趁機(jī)率領(lǐng)數(shù)十騎兵走脫。
劉邦逃往下邑，收集敗亡散卒至滎陽，各路敗軍先後前來會(huì)合，蕭何也發(fā)動(dòng)關(guān)中沒有登記在冊(cè)的百姓前來投奔劉邦，劉邦因此軍勢(shì)得以重振。項(xiàng)羽乘勝來戰(zhàn)，無法取勝。劉邦彭城大敗後，諸侯反叛劉邦，歸附項(xiàng)羽。
漢三年（公元前204年），劉邦在滎陽修築甬道用以過河取敖地的糧食，項(xiàng)羽軍多次侵奪甬道，劉邦軍無法取得糧草補(bǔ)充，非常害怕，於是，與項(xiàng)羽議和，項(xiàng)羽同意。
項(xiàng)羽在范增的建議下，與范增合圍滎陽，打算把劉邦消滅。劉邦非常害怕，採取陳平的計(jì)策，離間項(xiàng)羽和范增，項(xiàng)羽於是剝奪了范增的權(quán)利。范增沒有想到項(xiàng)羽竟然會(huì)懷疑自己和劉邦有勾結(jié)，十分氣憤，於是告老還鄉(xiāng)，但在途中病死。
項(xiàng)羽將滎陽的劉邦四面圍定攻打，劉邦軍勢(shì)非常危急，部將紀(jì)信於是引兩千軍乘黃車假扮劉邦出城，說劉邦願(yuàn)意投降，項(xiàng)羽趕來見到紀(jì)信問劉邦在哪，紀(jì)信說劉邦已經(jīng)逃走了，項(xiàng)羽於是將紀(jì)信燒死。
漢四年（公元前203年），項(xiàng)羽攻下滎陽，處死滎陽守將周苛、樅公。而劉邦走宛、葉，派人說服英布背叛項(xiàng)羽，進(jìn)入成皋。項(xiàng)羽得知後迅速率兵前來攻打，奪下成皋，一路西進(jìn)。劉邦逃亡鞏縣，派重兵阻擋，項(xiàng)羽無法挺進(jìn)。此時(shí)，彭越渡河攻擊東阿，楚將薛公兵敗身死，項(xiàng)羽於是親自率軍攻打彭越，彭越敗走，但成皋卻被劉邦趁機(jī)奪下。項(xiàng)羽回軍與劉邦對(duì)峙於廣武，相持了幾個(gè)月。項(xiàng)羽向劉邦單挑，但劉邦不肯，於是，項(xiàng)羽派壯士出來挑戰(zhàn)，但被樓煩人射殺。項(xiàng)羽大怒，身披鎧甲手持長戟來挑戰(zhàn)，樓煩人準(zhǔn)備射項(xiàng)羽，項(xiàng)羽怒目而視，將樓煩人嚇得不敢出來。劉邦聽聞後，出來和項(xiàng)羽對(duì)話，項(xiàng)羽又向劉邦挑戰(zhàn)，劉邦不從，項(xiàng)羽以弩射傷劉邦，劉邦退入成皋。
韓信於河北攻破齊、趙等國，並準(zhǔn)備進(jìn)攻楚國，項(xiàng)羽派大將龍且前往進(jìn)攻韓信，但卻被韓信所破殺，這時(shí)，彭越又於上谷城復(fù)出，項(xiàng)羽大怒，親自前往救援，留大司馬曹咎原地待守，並告誡他不要出戰(zhàn)，只需守住十五日即可。項(xiàng)羽走後，劉邦軍前來挑戰(zhàn)，曹咎大怒，引兵渡汜水，劉邦軍趁機(jī)發(fā)動(dòng)進(jìn)攻，大破曹咎軍。項(xiàng)羽聽聞曹咎兵敗，引兵而回。這時(shí)，劉邦軍正於滎陽東圍攻鍾離眜，聽到項(xiàng)羽回來了，非常害怕，全部退走。項(xiàng)羽腹背受敵，又糧草不繼，於是，送還劉邦家眷，與劉邦簽訂盟約，以鴻溝爲(wèi)界，中分天下。
鴻溝和議後，項(xiàng)羽引兵東歸，劉邦卻趁這個(gè)時(shí)候突然撕毀盟約，追擊項(xiàng)羽，想要把項(xiàng)羽一舉消滅。但和劉邦約定一起出兵的韓信和彭越卻沒有來。項(xiàng)羽引兵反擊劉邦，大破漢軍，劉邦於是深溝高壑，堅(jiān)守不出。
劉邦以加封土地爲(wèi)條件，說動(dòng)韓信從齊地南下，佔(zhàn)領(lǐng)楚都彭城和今天蘇北、皖北、豫東等廣大地區(qū)，兵鋒直指楚軍側(cè)背，自東向西夾擊項(xiàng)羽；樑王彭越率軍數(shù)萬從樑地出發(fā)，先南下後西進(jìn)，與劉邦本部軍共同逼楚軍後退；漢將劉賈率軍數(shù)萬會(huì)同九江王英布、合兵十萬，自淮北出發(fā)，從西南方發(fā)動(dòng)對(duì)楚地的進(jìn)攻，先克壽春，再攻下城父並將此城軍民全部屠盡；而鎮(zhèn)守南線的楚將大司馬周殷卻在此時(shí)叛楚，先屠滅六縣，再與英布、劉賈會(huì)師，隨後，北上合擊項(xiàng)羽；同時(shí)，得到關(guān)中兵丁補(bǔ)充的劉邦則率本部軍二十萬出固陵東進(jìn)；漢軍五路大軍、合計(jì)近六十萬之衆(zhòng)，形成從西、北、西南、東北四面合圍楚軍之勢(shì)，項(xiàng)羽被迫率十萬楚軍向垓下後撤。
劉邦以韓信引兵三十萬爲(wèi)前軍，將軍孔熙爲(wèi)左翼、陳賀爲(wèi)右翼，劉邦率部跟進(jìn)，將軍周勃斷後。項(xiàng)羽引兵十萬，先與韓信大戰(zhàn)，韓信軍失利往後退卻，令左右兩翼包夾項(xiàng)羽軍，項(xiàng)羽軍抵?jǐn)巢蛔。妒牵岢罚n信趁機(jī)反擊，項(xiàng)羽軍大敗，退到壁壘堅(jiān)守，劉邦乘勝領(lǐng)大軍將項(xiàng)羽重重包圍。
項(xiàng)羽軍在垓下，不但兵少，而且糧草不夠，又被劉邦幾十萬大軍包圍，於是，率領(lǐng)八百騎兵趁夜突圍，天亮後，漢軍發(fā)覺項(xiàng)羽離去，於是，灌嬰率五千精銳騎兵追擊，等他渡過淮河，隨從的騎兵只有一百多人了，來到陰陵時(shí)，項(xiàng)羽迷路了，他去問一個(gè)老農(nóng)，老農(nóng)回答：“左”往左去，陷入了一片沼澤，耽誤了時(shí)間。漢軍追了上來，經(jīng)過一場(chǎng)激戰(zhàn)，項(xiàng)羽又往東去，到達(dá)東城的一座山上，只剩下了二十八騎，而追擊的漢軍卻有數(shù)千人。楚軍退入壁壘堅(jiān)守，被漢軍重重包圍。楚軍兵疲食盡。韓信命漢軍士卒夜唱楚歌，歌雲(yún)：“人心都向楚，天下已屬劉；韓信屯垓下，要斬霸王頭！”致使楚軍士卒思鄉(xiāng)厭戰(zhàn)，軍心瓦解，項(xiàng)羽只有率800人突圍至烏江（今安徽省和縣境），這時(shí)項(xiàng)羽身邊只剩下28騎了。
項(xiàng)羽自忖不能脫身，就部下說：“我從起兵到現(xiàn)在已經(jīng)八年，經(jīng)七十餘戰(zhàn)，抵擋我的人都被我攻破，我打擊的人都表示臣服，未嘗敗北，遂稱霸天下，現(xiàn)在困於此，不是我不會(huì)打仗，而是天要亡我！今日是要決死戰(zhàn)了，我要爲(wèi)諸君痛快地一戰(zhàn)，必定要?jiǎng)倮危瑺?wèi)諸君擊潰包圍、斬將、砍旗，讓諸君知道，是天要亡我，非我不會(huì)打仗。”於是，他分騎兵爲(wèi)四隊(duì)，此時(shí)，漢軍圍困數(shù)重，項(xiàng)羽對(duì)他的騎兵們說：“我爲(wèi)你們殺掉對(duì)方一將！”於是，他命令騎兵們分四面向山下衝，約在山東面會(huì)合。項(xiàng)羽大呼馳下，斬殺一漢將。赤泉侯楊喜追項(xiàng)羽，項(xiàng)羽大喝一聲，楊喜的人馬俱驚，退後數(shù)裡！項(xiàng)羽與騎兵分爲(wèi)三隊(duì)，漢軍不知項(xiàng)羽在哪隊(duì)，就也分三隊(duì)包圍。項(xiàng)羽飛馳而出，又?jǐn)貧⒁粷h將，同時(shí)殺近百人，再會(huì)合騎兵，僅損失兩騎，項(xiàng)羽問：“怎麼樣？”騎兵們欽佩地回答：“和大王說的一樣”。
項(xiàng)羽一路逃到烏江，遇見烏江亭長，亭長勸項(xiàng)羽可以回到江東以圖東山再起，但項(xiàng)羽以無顏見江東父老爲(wèi)由拒絕，並將自己坐下馬賜予亭長。於是，項(xiàng)羽下馬步戰(zhàn)，一口氣殺了漢兵幾百人，自己也受了十幾處的傷。而後揮刀自刎。