至正二十六年末，張士誠手下只剩平江（今江蘇蘇州）這一座孤城，而蔣淳斌則親率大軍從南、北、西三面對其形成了包圍之勢（東面是大海，哈哈哈…）。
張士誠這兩年來一直忙著修築城牆，爲的是現在這一刻。要說他的城牆修得確實很結實，基本都是用大塊條石混合糯米制成的，城牆還設置了許多gōng nǔ位，有靠近城牆的兵士，瞬間會被射成刺蝟。
難怪當年張士誠能利用一個小小的高郵城拖住脫脫的百萬大軍三個月，守城能力果然不一般啊！
雖然張士誠擺明了要做困獸之鬥，但蔣淳斌並不想跟張士誠死磕，因爲他心明白，要想拿下平江城，必定會付出極大的傷亡，於是他先是派人送了一封勸降信給張士誠。
蔣淳斌的勸降信寫得很客氣，而且一再保證只要張士誠肯投降，定會保他榮華富貴不失。
但張士誠是下定決心死守平江的，不然他根本不會花那麼多心思去修城牆，因此他像之前一樣，壓根沒給蔣淳斌回信。
既然談不攏，那開打唄，於是蔣淳斌指揮著手下的二十萬大軍，將平江城死死圍住。
平江城的城門也很多，足足有八個，分別是葑門、虎丘門、婁門、胥門、閶門、盤門、西門、北門。
徐達見狀，便向蔣淳斌請示先攻哪個門，結果蔣淳斌反問他還記得陳友諒攻打龍興的教訓嗎？
在蔣淳斌看來，陳友諒當初之所以久攻龍興不下，被藍玉和鄧愈幾萬人馬拖住那麼久，是因爲總想著從一個點集突進去。
那樣雖然能很大程度減少傷亡，卻也把己方人數多的優勢給去掉了，如果當初陳友諒能夠把六十萬大軍一齊壓，同時進攻，沒準結果會很不一樣。
所以蔣淳斌的回答是不分主次，從八個門同時進攻，反正他現在不用考慮節省兵力的問題，只要打贏這場戰爭，意味著與張士誠的對戰徹底結束了！
經過一番細細籌劃，最終決定蔣淳斌、徐達、常遇春、馮國勝分別率兵從四個不同的方向對平江城發起攻擊，以達到讓張士誠顧此失彼的效果。
張士誠確實很頑強，他似乎早料到會有今日，因此在平江城內囤積了大量糧食，以此激勵手下兵士死守。
而且張士誠某種程度算是一個好領導，平日裡待人寬厚，即使屬下由於自身原因打了敗仗，他也從不過問，甚至繼續加以重用。
在對待兵士方面，張士誠也時有賞賜，並且他素有仁厚之名，因此那些兵士大多願意替他賣命。
加江浙地區富庶，因此張士誠從不對百姓徵收重稅，所以那些百姓也都念著張士誠的好，畢竟元朝的苛政太過壓迫，突然有張士誠這樣一個領導來主政，那簡直是天壤之別。
總的來說，張士誠在政治、經濟方面實行的統治措施都還不錯，也可以認爲很得民心，要知道老百姓是很容易滿足的，能有塊地，少一些苛捐雜稅，讓自己吃口飽飯，這不足夠了嗎？因此那些百姓都不願意再換一個主政者，畢竟要是再來一個混蛋的麻煩了，於是平江城內的百姓也都幫著張士誠奮力守城。
這種情況下，蔣淳斌對平江城的進攻愈發不順，眼見著自己手下傷亡益重，於是蔣淳斌下令暫時停止進攻，讓李伯升親自到平江城前來勸降。
李伯升投降於蔣淳斌後，一直悶悶不樂，如今被命令到平江城前來勸降，面對著許多昔日同僚與下屬，更是深以爲恥。
但李伯升心明白，張士誠如今這樣負隅頑抗，只是自取死路，於是便厚著臉皮對城內衆人進行了勸降。
李伯升的話說得很誠懇，而且其許多點都是劉伯溫專門叮囑於他，目的是爲了瓦解城軍心。
如說什麼湖州、嘉興、杭州已經都沒了，平江已是一座孤城，再怎麼抵抗，只不過是延緩滅亡，根本不會有最終結果。
而且情勢危急，城人心不定，沒準還會有變亂髮生，到時候張士誠爲人算計，豈不是更慘？
相反呢，如果張士誠順應天意，開城投降，不僅是爲城百姓尋一條活路，同時也是爲自己找一條後路。
結果聞訊而來的張士誠之弟張士信極爲氣憤，此人打仗沒什麼本事，卻是個暴脾氣，只見他雙手一叉腰，便站在城樓對李伯升大聲咒罵。
說什麼李伯升是卑鄙小人，貪生怕死，忘恩負義啦，還說什麼他忘了當日白駒場起義時的兄弟承諾啦，最後竟連李伯升的祖宗十八代都罵了。
張士信越罵越激動，最後竟連聲音都有些哽咽，似是真的回憶起了當年的兄弟恩義，而李伯升好像被牽動了情緒，眼眶也跟著紅了起來。
蔣淳斌看著不對頭，生怕李伯升再當場反水，演一場城門自刎的大戲，那可於軍不利了，於是趕忙命人把李伯升給叫了回來，至此，蔣淳斌的勸降策略也已失敗告終。
但劉伯溫卻認爲這種事情需要沉澱一段時間，李伯升那些話說完後，勢必會對城內將士造成一定的恐慌和壓力。
而這種情況下，再有人將這些話說給張士誠聽的時候，張士誠必定會詳加考慮，沒準到時候真能出現什麼意外效果。
結果蔣淳斌在城外老老實實地等了十來天，卻發現城內的張士誠一點動靜都沒有，反而還把城內防守加強得更加嚴密了。
“這個私鹽販子，是他孃的想拖時間！”，對張士誠徹底失去耐心的蔣淳斌再也不願等待，於是經過一番思索，他終於下定決心道，“把婺州的丁德興給我調過來，告訴他先不用管那裡了，替我打下平江再說！”
“可陳友定方面…”，劉伯溫在一旁似乎有所疑慮。
“陳友定這不是一直沒什麼動作嘛！”，蔣淳斌顯然有些煩躁，“再說了，胡關住不是還守在處州呢嘛！”