卡普沒待多久就離開了水之都，他帶來的讓人驚駭的消息，讓草帽海賊團意識到了世界政府的恐怖，在接下來的航行中，他們也變得小心翼翼，路飛雖然很快就恢復了本性，但是偶爾也會陷入發呆之中，草帽一夥明白，路飛這是擔心羅根，但是他們也沒辦法，畢竟強如羅根也只能屈服，現在連海軍大將都敵不過的他們什麼也做不了，不過路飛很快就投入了接下來的航行，其他的事情都被他拋到了腦後。
司法島事件後，路飛的賞金升至3億貝里。因爲當地的弗蘭奇因司法島事件被懸賞，在弗蘭奇小弟的計劃下，路飛成功將弗蘭奇拉入了草帽海賊團。同時萬里陽光號也在該事件後誕生。最後，烏索普在真心道歉後被路飛再次拉回船上。
路飛一夥人和呆在“幽靈船”的布魯克相遇，路飛立刻邀請布魯克成爲夥伴，兩人非常合得來，路飛還同意幫他奪回影子。在幽靈島，路飛的影子被月光·莫利亞奪走並放入魔人奧茲體內，之後路飛與島上被奪走影子的人羣相遇，大家將衆多影子裝在路飛體內創造了夢魘路飛。夢魘路飛將奧茲重創後，路飛變回普通形態與草帽海賊團的大夥一同打敗了奧茲和莫利亞。
大戰後路飛筋疲力盡陷入昏迷，巴索羅米·熊打算取下路飛首級，最終因爲索隆挺身而出放過路飛。知道事情的人爲了不讓路飛愧疚而都對路飛保密。路飛爲了慶祝布魯克入團而開宴會，但是因爲當時索隆不在，又開了一場。在離開幽靈島前，四皇夏洛特·玲玲的女兒羅拉將生命卡交給了草帽一夥。
路飛一夥人爲了給船隻鍍膜前往魚人島而來到了香波地羣島，和凱米，帕帕古，夏琪相識併成爲朋友。之後，路飛因爲朋友小八被天龍人攻擊，而憤怒地重傷天龍人，引發天龍人事件。隨後西爾巴茲·雷利出現，讚揚路飛很適合那頂草帽。路飛等三大船長出去對陣海軍，帶領各自的海賊團逃跑。
之後路飛等人跟隨雷利來到了夏琪的酒吧。
“這就是大名鼎鼎的蒙奇醬麼？”
夏琪看著坐在吧檯的路飛問道。
“大嬸，你是誰啊？”
路飛好奇的看著夏琪問道。
“我是這間酒吧的老闆，蒙奇醬我可是你的粉絲啊！”
夏琪笑著回答道。
“大嬸，給我來些吃的吧！我餓了！”
路飛纔不在意什麼粉絲不粉絲的，他更在意的是吃的！
“那邊的冰箱裡面有，你隨便吃吧！”
夏琪指著冰箱說道。
“是麼，太好了！謝謝大嬸！”
路飛直接跑到冰箱面前，打開冰箱就吃了起來。
“路飛，我可是等你很久了啊！”
雷利端著酒說道。
“嗯？等我？雷利大叔等我幹嘛？”
路飛口齒不清的問道。
“有個夥伴二十年前告訴我，他有個後人會來到這裡，讓我照顧一下，只是沒想到一等就是二十年啊！”
雷利感嘆說道，時間夠久了。
“夥伴？什麼夥伴？”
路飛嚥下食物問道。
“怎麼？羅根沒和你說過我麼？”
雷利奇怪的問道。
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“二爺爺？你怎麼和二爺爺是夥伴的啊？”
路飛更弄不清楚情況了。
“好吧，看樣子羅根什麼也沒和你說過，我叫西爾巴茲·雷利，是羅傑海賊團的副船長，二十多年前和羅根還有羅傑一起去的拉夫德魯！”
雷利無奈的說道。
“哎？在海賊王船上的副船長！？”
路飛難以相信的喊道。
“怎麼？你們都沒發現麼？”
羅賓奇怪的看著衆人問道。
“這個大名如雷貫耳啊！”
烏索普顫抖的說道。
“很多書上都有記載！”
娜美失神的說道。
“確實是家喻戶曉的名字！”
山治震驚的說道。
“……”
弗蘭奇直接不知道說什麼好了，先是遇到了海軍英雄卡普，現在又遇到了傳說中的羅傑海賊團副船長，跟著路飛出海遇到的都是傳說級的人物啊！
“你這個大人物怎麼會認識小八呢？”
索隆淡定的問道。
“二十多年前，我在海上遇險時，小八曾經救過我，直到小八後來加入太陽海賊團爲止，我們一直關係很好！”
雷利解釋道。
“不過，二十多年前，羅傑被處死了，你這個副船長居然沒被砍頭啊，你們不是都被海軍抓起來了麼？”
山治問道。
“不是被抓起來了，羅傑是自首的！世界政府是爲了往自己臉上貼金，纔對外宣稱抓到了他，實際上是羅傑和羅根兩人在密謀過之後，我們旅程結束之後，羅傑去自首了，而且在被公開處刑的大約四年以前，羅傑就染上了不治之癥。”
“那種病無人可以醫治，就連羅根當時都束手無力，羅傑也只能忍受病痛折磨，當時海上評價最高的一聲是那個燈塔的守護人，他住在雙子峽，名字叫做庫洛卡斯，只有他能夠緩解那種病痛，我們再三懇求他作爲船醫入夥，陪伴我們完成最後的航海。”
“終於在三年後，羅傑在羅根和庫洛卡斯的幫助下，艱難地維繫了生命，並奇蹟般地稱霸了偉大航線！後來羅傑和羅根商量過了之後，解散了羅傑海賊團，羅傑去海軍自首，羅根也失去了蹤跡，直到十多年前羅根纔再次出現，委託我照顧一下他的後人，後來在瑪麗喬亞事件之後，羅根也被關進了推進城！”
雷利給衆人解釋了羅傑被處死的真正原因。
“羅，羅根？庫洛卡斯？我好懷念他們啊！”
布魯克驚呼出聲。
“怎麼？布魯克你也和二爺爺有過接觸麼？”
路飛驚訝的問道。
“是啊，二十多年前，我曾經在魔鬼三角地帶遇到過羅根！他當時在追蹤一個很強大的敵人，和我在一起待過兩天，他跟我說過，以後會有新的夥伴來接我離開那裡，讓我安心等待，沒想到路飛桑竟然是羅根的孫子！”
布魯克回憶著二十多年前的事情說道。
“想不到，幾乎我們所有人都和路飛的二爺爺或多或少有過接觸啊！他竟然能夠知道未來發生的事情麼！”
羅賓驚訝的說道。
“羅根是個無比神秘的人，就連羅傑都看不透他！我們也正是因爲他的幫助才走到了最後！”
雷利感嘆道。
“雷利大叔，你能和我說說二爺爺在羅傑海賊團的事情麼？”
路飛放下手中的食物看著雷利說道，其他人也對這個傳奇的人物非常感興趣。